H αγάπη για την παράδοση και η αγάπη προς τη μετάδοση της Κρητικής κουλτούρας και νοοτροπίας σε ξένους και μή έκανε μια ομάδα ανθρώπων να διοργανώσουν αυτή την εκδήλωση.
Η πρώτη διεξαγωγή της εκδήλωσης πραγματοποιήθηκε 24 Ιουλίου 2014 στο 1ο Γυμνάσιο στον Άγιο Νικόλαο Λασιθίου στα πλαίσια του ΠΑΟΔΑΝ και στέφθηκε με τεράστια επιτυχία. Η βραδιά του Ψηλορείτη ως σκοπό έχει την αναμετάδοση της Κρητι
κής παράδοσης σε τρόπους διατροφής, ενδυμασίας, ψυχαγωγίας. Η βραδιά αποτελείτε απο το μουσικό συγκρότημα του Αχιλλέα Δραμουντάνη, το χορευτικό συγκρότημα των σχολών Μαυρόκωστα με παραδοσιακά ντυμένους χορευτές. Ακόμη, στον αύλειο χώρου που δίνεται η συναυλία υπάρχουν παραδοσιακά εδέσματα και προιόντα απο ολόκληρη την Κρήτη. Κατα την διεξαγωγή της εκδήλωσης στον Άγιο Νικόλαο υπήρξε ένα περίπτερο που έψηνε με παραδοσιακό τρόπο "Αντικρυστό" κρέας σε ειδικά διαμορφωμένη σιδεριά χωρίς να προκαλεί ρύπανση στο τριγύρω περιβάλλον. Ακόμη, υπήρξαν περίπτερα με παραδοσιακό μέλι, τυρί, και παξιμάδι, γαλακτομπούρεκο και παγωτό Ανωγείων, Στιβάνια, κρητικά όργανα, Κρητικά έργα σε βιβλία και Cd, ρακί και κρασί.
Κατα τη διάρκεια της βραδιάς οι χοροί και τα τραγούδια που ακούγονται προ αναγγέλονται απο εκφωνήτρια/παρουσιάστρια σε Ελληνικά και Αγγλικά καθώς επίσης και γίνεται περίληψη και ιστορική αναδρομή για κάθε είδους χορό ή τραγούδι που θα ακουστεί.
Στο τέλος της συναυλίας οι μουσικοί και οι χορευτές πρωτοστατούν και τους ακολουθούν οι φίλοι και οι ακροατές που βρίσκονται εκεί, γυρνάνε την πόλη με τα όργανα και κάνουν καντάδα σε ολόκληρη την πόλη. Η ιδέα της καντάδας είναι κάτι πρωτοπόρο που εντυπωσίασε πολύ τον κόσμο στον Άγιο Νικόλαο.
