Em 2008, o The Best Jump completou 40 anos e consolidou-se no circuito nacional e internacional de hipismo. Foi através do esforço e persistência de apreciadores do esporte que o prêmio nasceu em 1969. O maior desafio era divulgar o hipismo e agregar novos adeptos. A dedicação e o profissionalismo de Alcy Resende, Hugo Cipião Ferreira, Oswaldo Lia Pires, Franco Batini, Jorge Gerdau Johannpeter e Sérgio Schapke deram início a um movimento que originou a premiação como conhecemos hoje. Atualmente o The Best Jump é referência para praticantes e amantes do esporte
O primeiro a vencer o grande prêmio foi o cavaleiro Gianni Samaja, com o cavalo Harmonicus. No ano seguinte, o ganhador foi Jorge Gerdau Johannpeter, montando Ébano. No início da década de 1990, a participação feminina ganhou destaque. Em 1992, a amazona Cláudia Itajahy Camarão foi a primeira mulher a vencer o grande prêmio do evento. E, em 1996, a australiana Vicki Roycrof foi a única competidora a zerar duas vezes o percurso da prova mais importante do The Best Jump. O concurso completou 25 anos em 1993 e entre os destaques daquela edição, estava a presença marcante de um dos melhores cavaleiros brasileiros, Nelson Pessoa Filho. Grandes nomes marcaram a história do torneio como Jorge Gerdau Johannpeter, campeão em 1970; o tricampeão Nestor Francisco Lambre (1976, 1977 e 1990); José Roberto Reynoso Fernandez (1979 e 1980); Vitor Alves Teixeira (1985); Rodrigo Sarmento (1998 e 2006); Bernardo Resende Alves (1999 e 2001); André Bier Johannpeter (2000); César Almeida (2003 e 2005) e em 2007, José Roberto Reynoso Fernandez Filho.
